Data de Nascimento: 1895
Local de Nascimento: Estado da Geórgia, EUA
Ocasião em que tornou-se Imortal: morreu com um tiro durante discussão com um amigo
Mestre conhecido: Jacob Kell
Arma conhecida: maça de espinhos (na verdade, um taco de beisebol com pregos)
Ocupação anterior: ladrão
Status atual: falecido em 2000 (decapitado por Jacob Kell)

Histórico:

1895 - Estado da Geórgia, EUA - Bob nasce de pais desconhecidos e cresce na marginalidade, tornando-se ladrão e recebendo o apelido de "Cracker Bob".

Cerca de 1920 - Estado da Geórgia, EUA - Bob discute com um amigo do bando e acaba baleado pelo colega. Ao voltar a si, Bob julga que sua sobrevivência é apenas um golpe de sorte e nem sequer sabe que se tornou Imortal. Como vingança, Bob mata o amigo que o baleou.

1922 - Estado da Geórgia, EUA - Ao ver o estranho Jacob Kell no bar da cidadezinha onde morava, Bob não compreende a sensação de que o outro é Imortal e aproxima-se apenas pensando em assaltá-lo. Bob oferece-se como guia de viagem para Kell, que percebe suas segundas intenções e aceita apenas para testá-lo. Ao sair da cidade, Bob tenta assaltar Kell e acaba dominado. Kell, contudo, simpatiza com o rapaz e deixa-o viver, convidando-o para que seja seu discípulo e ensinando-lhe tudo sobre a Imortalidade.

1990 - Nova York, NY - EUA - Junto com outros cinco alunos de Kell, Cracker Bob participa de um antigo plano de vingança do mestre ao explodir a loja de antiguidades do Imortal Connor MacLeod. A explosão mata Rachel Ellenstein, filha adotiva de Connor e atualmente sua sócia na loja. Inconformado, Connor decide isolar-se do mundo e recolhe-se no Santuário, uma antiga instituição secreta mantida pelos Sentinelas para manter Imortais longe do Jogo anestesiando-os com poderosas drogas, para que vivam em permanente estado de coma induzido.

2000 - Nova York, NY - EUA - Kell finalmente descobre Connor no Santuário e, com seus alunos, invade o local. Kell decapita todos os outros Imortais anestesiados menos Connor, que deixa livre para poder enfrentá-lo mais tarde. O parente e ex-aluno de Connor, Duncan MacLeod, pressente que o amigo está em perigo e viaja de Londres a Nova York atrás de notícias. Duncan visita as ruínas da loja que pertenceu a Connor e é atacado pelos alunos de Kell, que vigiam o local à espera de Connor. Vendo que eles não respeitam as regras, Duncan luta com todos ao mesmo tempo e escapa. Decidido a não deixar-se matar por Kell, Connor força Duncan a lutar e a decapitá-lo contra a vontade, a fim de unir suas forças ao do melhor amigo. Furioso por não poder mais tomar a cabeça de Connor pessoalmente, Kell oferece um jantar especial para reunir os alunos e mata todos ao mesmo tempo, incluindo Cracker Bob, antes que possam reagir. Fortalecido pelos Quickenings, Kell procura o jovem MacLeod para enfim terminar sua vingança e surpreende-se ao ver que o espírito de Connor, absorvido por Duncan, deu-lhe enorme poder e uma resistência descomunal. Assustado, Kell não compreende a transformação e, após violenta luta, acaba decapitado por Duncan.