Data de Nascimento: 1844
Local de Nascimento: Jamaica
Ocasião em que tornou-se Imortal: morto por um soldado durante uma rebelião em 1865
Mestre conhecido: Jacob Kell
Armas conhecidas: machadinha, soco-inglês com adagas
Imortais que decapitou: 2, de nomes desconhecidos
Ocupações anteriores: soldado anti-colonialista na Jamaica, mercenário contratado em diversos países
Última ocupação: traficante de drogas nos EUA
Status atual: falecido em 2000 (decapitado por Jacob Kell)

Histórico:

1844 - Jamaica - Winston nasce órfão e é adotado por pais ex-escravos, crescendo num país colonizado pela Inglaterra e vivenciando a violência dos colonizadores.

1865 - Jamaica - Durante uma rebelião nas ilhas, os pais adotivos de Winston são brutalmente assassinados pelas violentas tropas britânicas diante de seus olhos. Enlouquecido, Winston ataca o soldado que atirou em seus pais e morre com um golpe de baioneta no coração. Voltando a si como Imortal, Winston torna-se um terível guerreiro anti-colonialista até a independência da ilha, partindo depois para diversos outros países para lutar como soldado contratado, mercenário e traficante.

Início do Século XX, durante a Segunda Guerra Mundial - Norte da África - Winston conhece o Imortal Jacob Kell e torna-se seu discípulo.

1972 - Nova York, NY - EUA - Traficando maconha na cidade, Winston sente que um de seus compradores, Carlos, é um Imortal e convida-o para juntar-se ao grupo de alunos de Kell.

1990 - Nova York, NY - EUA - Winston e Carlos, junto com outros quatro alunos de Kell, participam de um antigo plano de vingança do mestre ao explodir a loja de antiguidades do Imortal Connor MacLeod. A explosão mata Rachel Ellenstein, filha adotiva de Connor e atualmente sua sócia na loja. Inconformado, Connor decide isolar-se do mundo e recolhe-se no Santuário, uma antiga instituição secreta mantida pelos Sentinelas para manter Imortais longe do Jogo anestesiando-os com poderosas drogas, para que vivam em permanente estado de coma induzido.

2000 - Nova York, NY - EUA - Kell finalmente descobre Connor no Santuário e, com seus alunos, invade o local. Kell decapita todos os outros Imortais anestesiados menos Connor, que deixa livre para poder enfrentá-lo mais tarde. O parente e ex-aluno de Connor, Duncan MacLeod, pressente que o amigo está em perigo e viaja de Londres a Nova York atrás de notícias. Duncan visita as ruínas da loja que pertenceu a Connor e é atacado pelos alunos de Kell, que vigiam o local à espera de Connor. Duncan luta com todos, mas Kell interrompe porque quer enfrentar Duncan pessoalmente. Carlos atira impulsivamente em Duncan, que cai por uma janela e escapa. Furioso com a desobediência do aluno, Kell decapita Carlos diante dos outros para que sirva de exemplo. Decidido a não deixar-se matar por Kell, Connor força Duncan a lutar e a decapitá-lo contra a vontade, a fim de unir suas forças ao do melhor amigo. Furioso por não poder mais tomar a cabeça de Connor pessoalmente, Kell oferece um jantar especial para reunir os alunos e mata todos ao mesmo tempo, incluindo Winston, antes que possam reagir. Fortalecido pelos Quickenings, Kell procura o jovem MacLeod para enfim terminar sua vingança e surpreende-se ao ver que o espírito de Connor, absorvido por Duncan, deu-lhe enorme poder e uma resistência descomunal. Assustado, Kell não compreende a transformação e, após violenta luta, acaba decapitado por Duncan.