Para heredar el imperio hotelero de su padre, un hombre inmaduro y perezoso debe repetir todos y cada uno de los grados escolares de primaria de nuevo.

Billy Madison es un hombre de 27 años cuyo padre, Brian Madison, es el jefe de una importante cadena hotelera. A pesar de que está preparado para reemplazar a su padre que está a punto de retirarse, Billy es extremadamente inmaduro y desmotivado en la vida. Cuando Brian considera hacer de Eric Gordon (a quien Billy desprecia) su nuevo reemplazo, Billy decide demostrarle a su padre que es capaz de hacerse cargo. Debe repetir la escuela primaria de nuevo (2 semanas por cada grado) con el fin de hacerse cargo del imperio hotelero. Cuanto más avanza Billy, más intenta Eric descarrilar a Billy.