＋ ＮａＮＯ2 ＋ 2ＨＣｌ →(cool)→ 
＋ ＮａＣｌ ＋ 2Ｈ2Ｏ
−Ｎ＝Ｎ−を「ジアゾ基」と言い、このジアゾ基を分子内に持つ化合物を、「アゾ化合物」と言います。
ジアゾ基は一般に不安定で、実在しないのですが、ベンゼン環に結合している場合に限り、不安定には違いないですが、存在出来ます。
ですからもっぱら、大学受験では、アリール・アゾ化合物（ベンゼン環にアゾ基が付いた化合物）を扱います。
アゾ化合物は一般に赤〜黄色の色を持っているため、染料として、世の中の役に立っています。
ベンゼン環を持つアゾ化合物は、一般に赤〜黄色の色を持っているため、染料として、世の中の役に立っています。
他の重要な例としては、フェノールフタレインもアゾ化合物です。だから赤色に染まるんですね。
話は脱線しますが学校の実験で、「指示薬（ＢＴＢやフェノールフタレイン、メチルオレンジ等）は、あまりいっぱい入れるな」と言われていると思いますが、なぜだか分かりますか？（これは有機ではなく無機の問題ですが・・・）
「もったいないから」
ま、それもありますが、そういう事ではなくて・・・。
ポイントは「指示薬自身のＰＨ」ですよ。指示薬だって水溶液ですからＰＨがあります。ですからあまり加えすぎると、何のＰＨを測っているか（試料のＰＨなのか指示薬のＰＨなのか・・・）分からなくなるじゃないですか（＾＾）。
これはとても良く出題されますので、よくマスターして下さい。
というのも、化学に重要なフェノールの合成方法と、途中まで共通の反応経路を使うからでしょう。
＋ ＮａＮＯ2 ＋ 2ＨＣｌ →(cool)→ ＋ ＮａＣｌ ＋ 2Ｈ2Ｏ
アニリンのところで一度登場した反応と思いますが、この反応をもう一度考えて見てください。
結構珍しい反応ですね。
まず、「亜硝酸ナトリウム：ＮａＮＯ2」が登場するのは、この反応くらいですね。
また加熱して反応させる事は多くても、この反応は冷却するんですね。
なぜ冷却するかといいますと、ジアゾニウムは不安定ですから、温度が上がると自然分解してしまうからなんです。（一般には、窒素分子Ｎ2を放出します）
それを逆手に取りまして、酸触媒を加えると加水分解が起き、
→ 
＋ Ｎ2
とフェノールが生じます。これが重要なフェノールの製法の一つです。
これらの「塩化ベンゼンジアゾニウム」合成の反応過程は、極めて複雑なので、詳細に関しては、大学受験の範囲を大きく逸脱します。ですから結論だけを覚えて下さい。
どうしても途中過程を知りたい人のために、簡単にココに説明を付け足しました。
ちなみには、塩化ベンゼンジアゾニウムと言います。
で、話を戻しましょう。
塩化ベンゼンジアゾニウムにナトリウムフェノラートを加えますと、
＋ 
→ 
＋ ＮａＣｌ
こうして生じたは「パラヒドロキシアゾフェノール」と言います。こいつはオレンジ色です。これも「アゾ化合物」の一種ですね。
この反応を「（アゾ）カップリング」と言います。
芳香族のところで登場しましたアニリンが出てきましたが、この様にアンモニア分子の三つの水素のどれか（全部でも良い）をアルキル基で置換した化合物を「アミン」と言います。
（アミンの詳細は、大学で学んで下さい）
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