アセタールは、DNA,RNAの安定化に重要な役割を担っている。
アセタールは安定で、良い溶媒だが、酸で可逆反応を起こし、元に戻ってしまう。
が、基本的な流れ。
以下に一例を挙げる。
まず、カルボニルとアルコールからヘミアセタールが生じる過程。
これは、アルコール性水酸基の上の不対電子が、カルボニル基の(やや負に帯電した)炭素に、求核attack を行い、その結果、もとからの炭素酸素の二重結合の電子が、酸素側に移動し、その酸素にもともとアルコールにあった水素が結合する事で、ヘミアセタールを生じている。
次に、生じたヘミアセタールにさらにアルコールが付加して、アセタールを生じる過程。
反応機構は結局同じで、結果的にアセタールを生じる。
シッフ塩基(イミン)との類似に注意。
同様の反応は、上の例のようにアルデヒドではなくてケトンでも起きる。この場合、アセタールとは言わず、ケタールと言う。
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